Evo zašto:
* Njihova je veza uglavnom bila usmjerena na romansu: Ichabod je bio opčinjen Katrinom van Tassel, lijepom i bogatom kćeri bogatog farmera. Bio je više zainteresiran za pridobijanje njezine naklonosti nego za to da je bilo čemu nauči.
* Katrina je već bila dobro obrazovana: Katrina je bila iz dobrostojeće obitelji i vjerojatno je stekla dobro obrazovanje. Ichabod, budući da je bio učitelj, sigurno je i sam bio obrazovan, ali malo je vjerojatno da bi je naučio nečemu novom.
* Priča se fokusira na Ichabodovu potragu za Katrinom i Jahačem bez glave: Priča je više o Ichabodovom strahu od Bezglavog jahača i sablasnoj atmosferi Sleepy Hollowa nego o bilo kakvim intelektualnim težnjama.
Moguće je da je Ichabod možda podijelio neke priče ili anegdote s Katrinom, ili ju je možda čak naučio pjesmu ili dvije. Međutim, glavni fokus njihove interakcije bio je na romantici i događajima koji su u konačnici doveli do Ichabodova nestanka.