1. Potraga za sobom i smislom: Hesseovi likovi često se bore s egzistencijalnim pitanjima o svom identitetu, svrsi i mjestu u svijetu. Oni kreću na putovanja samospoznaje, često tražeći vodstvo iz duhovnih ili filozofskih izvora. Ova je tema vidljiva u djelima kao što su *Siddhartha*, *Stepski vuk* i *Demian*, gdje se likovi bore da pomire svoje unutarnje ja s očekivanjima društva.
2. Sukob između pojedinca i društva: Hesse je često istraživao napetost između želje pojedinca za slobodom i samoizražavanjem i pritisaka društvenih normi i očekivanja. Često je prikazivao likove koji se osjećaju otuđenima ili neshvaćenima od svojih vršnjaka i koji se bore pronaći ravnotežu između vlastitih potreba i zahtjeva svijeta koji ih okružuje. Ova je tema istaknuta u *Steppenwolf*, *The Glass Bead Game* i *Narcis i Goldmund*, gdje likovi odbacuju tradicionalne putove i traže alternativne načine života.
Te su teme isprepletene u mnogim Hesseovim djelima, budući da su putovanja likova za samootkrivanjem često vođena njihovom željom da pobjegnu od ograničenja društva koje ih guši. Hesseovo pisanje nudi snažno istraživanje ljudskog stanja, izazivajući čitatelje da preispitaju vlastite vrijednosti i izbore koje donose u snalaženju u složenosti života.