- Loše pomorske vještine: Drakeova prva putovanja obilježena su lošim pomorskim sposobnostima i nepromišljenim odlukama, što je dovelo do gubitka nekoliko brodova i članova posade.
- Nedostatak iskustva: Drake je imao malo iskustva u vođenju velike flote brodova, a njegove su posade često bile neiskusne i nedisciplinirane.
- Loše vrijeme: Drakeova putovanja često su mučila loša vremena, uključujući oluje i maglu, što je navigaciju i plovidbu činilo opasnima.
- Bolest: Bolest je bila stalna prijetnja Drakeovim posadama, a mnogi su mornari umrli od skorbuta, dizenterije i drugih bolesti.
- Neprijateljski raspoloženi domoroci: Drake se susreo s neprijateljskim domorodačkim plemenima u mnogim dijelovima svijeta i često je bio prisiljen boriti se kako bi obranio svoje brodove i posade.
- Španjolski ratni brodovi: Španjolci su bili Drakeov glavni neprijatelj i poslali su nekoliko ratnih brodova da ga love i unište njegovu flotu.