1. Snaga ljubavi: Duboka i strastvena ljubav između razbojnika i Bess, unatoč opasnostima i društvenim preprekama s kojima se suočavaju, naglašava transformativnu moć ljubavi u prevladavanju prepreka i ujedinjavanju pojedinaca.
2. Žrtva za ljubav: Razbojnikova spremnost da žrtvuje vlastiti život kako bi spasio Bess pokazuje dubinu njegove ljubavi i njegovu predanost da je zaštiti. Ova akcija naglašava koliko su pojedinci spremni ići za one koje vole.
3. Neizbježnost sudbine: Pjesma naglašava ideju da sudbina i sudbina igraju značajnu ulogu u oblikovanju naših života. Unatoč njihovim naporima da izbjegnu uhićenje i budu zajedno, drumski razbojnik i Bess na kraju se suočavaju s tragičnom rukom sudbine.
4. Prolaznost života: Završetak pjesme podsjeća nas na prolaznost života i nepostojanost ljudskog postojanja. Životi, strasti i potrage likova s vremenom blijede, ostavljajući samo sjećanja i dugotrajni utjecaj njihovih postupaka.
5. Vrijednost sjećanja: Iako su drumski razbojnik i Bessina fizička prisutnost možda nestali, njihova ljubav jedno prema drugom živi u sjećanjima i pričama koje dijele ljudi koji su poznavali njihovu priču i bili pogođeni njihovom pričom. Ovo naglašava trajnu prirodu sjećanja i njihov utjecaj na našu kolektivnu svijest.
Sveukupno, radnje u "The Highwayman" prenose duboke teme o ljubavi, sudbini, žrtvi i trajnom nasljeđu ljudskih iskustava u vremenu koje prolazi.