Svaka se knjiga bavi različitim izazovima:
* Dnevnik Wimpy Kid-a: Greg se pokušava uklopiti, snaći se u srednjoj školi i nositi se sa svojim dosadnim starijim bratom Rodrickom. Uči da je važnije biti ono što jesi nego pokušavati biti popularan.
* Rodrickova pravila: Greg se nosi s Rodrickovim nestašlucima, pokušava impresionirati svoju simpatiju i snalazi se u društvenim situacijama. Uči da su prijateljstvo i odanost važni.
* Posljednja kap: Greg se bori s pretjerano zaštitničkom prirodom svoje obitelji i pokušava izbjeći katastrofalan školski projekt. Uči se zauzeti za sebe i da stvari možda neće uvijek ići po planu.
I tako redom. Svaka knjiga predstavlja Grega pred novim izazovima, i iako on možda neće uvijek postići savršeno rješenje, on uči i raste kroz svoja iskustva.
Stoga, umjesto jednog riješenog problema, serija prati Gregovo cjelokupno putovanje samospoznaje i snalaženja u složenosti adolescencije.