* Nespretan je i društveno nesposoban: Greg često čini neugodne pogreške, krivo procjenjuje situacije i teško se povezuje s drugima na iskren način. To ga često dovodi u neugodne situacije i čini se da je autsajder.
* On je egocentričan: Greg može biti prilično zaokupljen samim sobom, često dajući prednost vlastitim željama i ciljevima nad osjećajima drugih. Zbog toga može djelovati bezosjećajno i bezbrižno, pridonoseći njegovim borbama s prijateljstvima.
* On se boji biti drugačiji: Greg očajnički želi biti "cool" i uklopiti se u popularnu publiku, što ga često navodi da donosi nerazborite odluke i ponaša se na načine koji nisu vjerni sebi.
* Često je bezosjećajan: Iako nije zlonamjeran, Greg ponekad daje bezosjećajne komentare ili šale, što može udaljiti druge i učiniti da izgleda kao nasilnik.
Međutim, važno je napomenuti da je Greg u konačnici lik koji se može povezati. On je tipičan srednjoškolac koji pokušava shvatiti tko je i gdje pripada. Njegove mane i borbe čine ga još ljudskijim i stvaraju osjećaj empatije kod čitatelja.
Točnije je reći da se Greg bori s popularnošću nego da je uistinu nepopularan. Ima malu grupu prijatelja koji ga prihvaćaju onakvim kakav jest, a njegova nespretnost i nesigurnost često se igraju za komični učinak.
Naposljetku, Gregovo putovanje u seriji Diary of a Wimpy Kid govori o tome kako naučiti prigrliti svoju individualnost i pronaći prihvaćanje u svojim uvjetima. Možda nije najpopularniji klinac u školi, ali je na putu samospoznaje i rasta.