Evo nekoliko epizoda u kojima je Drewova frustracija s May uočljiva:
* "Strah za pamćenje!" (Epizoda 152): Drew gubi natjecanje od May i izbija bijes. Ovo naglašava njegovu natjecateljsku prirodu i frustraciju njezinim uspjehom.
* "Trostruka kravata!" (Epizoda 172): Drew je vidno uznemiren nakon što mu je May izjednačila u finalnom krugu Hoenn Grand Festivala. Iako nije izravna ljutnja, to pokazuje njegovu želju da pobijedi i bude bolji od May.
* "Bitka slabih!" (Epizoda 173): Drewova frustracija proključa kad ga May izazove na bitku s Pokémonima, iako on to smatra ispod časti. On na kraju prihvaća, pokazujući skriveno poštovanje prema njoj i želju da dokaže svoju superiornost.
Ove epizode pokazuju obrazac Drewove frustracije Mayevim uspjehom i njegovim natjecateljskim nagonom. Međutim, njegovo se ponašanje rijetko okarakterizira kao izravna ljutnja. Umjesto toga, to je više tinjajući nezadovoljstvo potaknuto njegovom ambicijom i željom za pobjedom.
Iako ne postoji niti jedna epizoda u kojoj se Drew "naljuti" na May u tradicionalnom smislu, njegov natjecateljski duh i stalna želja da je nadmaši često se očituju u frustraciji i ljutnji.