"Đavolji odvjetnik" (1997.) :Theronina glavna uloga bila je u ovom pravnom trileru, gdje je glumila zagonetnu ženu lika Keanua Reevesa. Njezina je izvedba zaslužila pohvale kritičara i šire priznanje.
"Mighty Joe Young" (1998) :Theron je glumila u ovom remakeu klasika iz 1949., glumeći primatologa koji stvara posebnu vezu s golemom gorilom. Film je bio uspješan na blagajnama i dodatno je povećao Theroninu popularnost.
"The Cider House Rules" (1999) :Theron je odigrala hvaljenu izvedbu u ovoj drami o mladiću koji je odrastao u sirotištu. Igrala je ulogu složene i problematične mlade žene, pokazujući svoj raspon i svestranost glumice.
"Čudovište" (2003.) :Theron je prošla fizičku transformaciju kako bi glumila serijsku ubojicu Aileen Wuornos u ovoj biografskoj kriminalističkoj drami. Njezina moćna izvedba donijela joj je široko priznanje kritike i brojne nagrade, uključujući Oscara za najbolju glumicu.
Ti su filmovi, između ostalih, etablirali Charlize Theron kao talentiranu glumicu sa širokim rasponom vještina i sposobnošću tumačenja složenih i izazovnih likova. Njezin uspjeh i priznanje doveli su je do međunarodne zvijezde, učinivši je jednom od najtraženijih glumica u Hollywoodu.