Neki faktori koji bi se mogli uzeti u obzir pri ocjenjivanju najvećeg repera u povijesti uključuju:
Prodaja albuma: Neki bi ljudi mogli tvrditi da je najveći reper onaj koji je prodao najviše albuma. Po ovom pokazatelju, Eminem je očiti predvodnik, s više od 220 milijuna prodanih albuma diljem svijeta.
Nagrade: Još jedan način za mjerenje uspjeha repera jesu njegove nagrade. Jay-Z je osvojio 23 nagrade Grammy, više nego bilo koji drugi reper u povijesti. Kendrick Lamar osvojio je 13 Grammyja, a Eminem 15.
Kulturološki utjecaj: Neki bi ljudi mogli tvrditi da je najveći reper onaj koji je imao najveći utjecaj na popularnu kulturu. Tupac Shakur se često navodi kao primjer za to, jer njegova glazba i tekstovi ostaju utjecajni čak i nakon njegove smrti.
Utjecaj na druge umjetnike: Drugi način za mjerenje uspjeha repera je njihov utjecaj na druge izvođače. Na Jay-Z-ja su utjecali mnogi mlađi reperi, uključujući Kendricka Lamara i Drakea. Eminem je također imao značajan utjecaj na hip hop zajednicu, pri čemu su mu mnogi umjetnici pripisali zasluge da je pomogao uvesti rap glazbu u mainstream.
U konačnici, pitanje tko je najveći reper u povijesti stvar je mišljenja. Ne postoji jedan definitivan odgovor, a kriteriji za određivanje "najvećeg" repera mogu jako varirati.