Rođen je u Chatomu, Alabama, u blizini Mobilea, a odgojila ga je njegova velika tetka u Moss Pointu, Mississippi. Gitaru je počeo svirati u ranoj dobi, a na njega su utjecali T-Bone Walker, B. B. King i drugi blues glazbenici.
Blakely se ranih 1960-ih preselio u Pascagoulu, Mississippi, i počeo nastupati s lokalnim bendovima. Kasnije je osnovao vlastiti bend Montreville Blakely Blues Band i započeo turneju po Sjedinjenim Državama i Europi.
Blakelyjevu glazbu karakterizira njegov dubok vokal i zamršen gitaristički rad. Izdao je nekoliko albuma, uključujući "Gulf Coast Blues" (1996.), "Blues at the End of the Line" (2000.) i "Live in Europe" (2004.).
Blakely je osvojio nekoliko nagrada za svoju glazbu, uključujući W.C. Nagrada Handy za najbolji album tradicionalnog bluesa 2001. i nagrada Living Blues za najbolji album tradicionalnog bluesa 2010.
Uvršten je u Mississippi Blues Hall of Fame 2013. godine.
Blakely je nastavio s nastupima i turnejama sve do svoje smrti 2022. Imao je 82 godine.