Dorothy Dandridge:
Sinatra i Dandridge imali su blisko prijateljstvo i uzajamno poštovanje prema umjetnosti onog drugog. Dandridge je bila uspješna glumica, pjevačica i plesačica koja se proslavila 1950-ih. Unatoč suočavanju s rasnim barijerama u Hollywoodu, postigla je značajne prekretnice i utrla put drugim crnim izvođačima. Sinatra je bio glasni obožavatelj Dandridgeina talenta i smatrao ju je nadarenom izvođačicom.
Lena Horne:
Lena Horne bila je još jedna legendarna afroamerička zabavljačica poznata po svojim zadivljujućim nastupima na pozornici i ekranu. Sinatra je imao veliko poštovanje i divljenje prema Horne, hvaleći je kao jednu od najtalentiranijih pjevačica svog vremena. Povremeno su zajedno nastupali, a čak su snimili i duet "You'll Never Walk Alone".
Sinatrina prijateljstva i cijenjenje Dandridgea i Hornea došlo je u vrijeme kada su rasna diskriminacija i segregacija još uvijek prevladavale u industriji zabave. Priznajući njihov talent i tretirajući ih kao jednake, Sinatra je pokazao svoju predanost rušenju rasnih barijera i promicanju inkluzivnosti u Hollywoodu.