Važno je napomenuti da su Sinatrina stajališta možda evoluirala tijekom njegova života i moguće je da je u različitim vremenima imao različita mišljenja. Međutim, neki incidenti i izjave koje mu se pripisuju sugeriraju da je gajio rasističke osjećaje, osobito u ranijim godinama.
Na primjer, 1950-ih, Sinatra je navodno koristio pogrdan jezik kada je govorio o crncima i davao kontroverzne izjave o segregaciji. Također se suočio s optužbama da je odbio nastupiti u prostorima u kojima su nastupali crni izvođači.
Međutim, vrijedi napomenuti da je Sinatra također sudjelovao u akcijama i odnosima koji su dovodili u pitanje rasne granice i unaprjeđivali građanska prava. Bio je poznat po svojim prijateljstvima s crnim slavnim osobama, kao što su Sammy Davis Jr. i Count Basie, a koristio je svoj utjecaj za promicanje rasne integracije u industriji zabave.
Sinatrin angažman u aktivizmu za građanska prava postao je izraženiji 1960-ih. Sudjelovao je u marševima, skupovima i prikupljanju sredstava za pokret te je glasno podržavao vođe poput Martina Luthera Kinga Jr. i Nacionalne udruge za napredak obojenih ljudi (NAACP).
Neki su sugerirali da je Sinatrin stav o rasnim odnosima s vremenom omekšao i postao progresivniji. Međutim, važno je prepoznati da su njegovi stavovi i dalje složena tema, pri čemu neki ljudi imaju različite perspektive o njegovom ukupnom stavu prema crncima.