Drew je rođen u Enfieldu, Middlesex, a karijeru na radiju započeo je 1980-ih, vodeći emisije za BBC Radio 1. Od tada je vodio emisije za razne radio postaje, uključujući Capital FM, XFM i TalkSport.
Osim rada na radiju, Drew se također pojavljivao na televiziji, uključujući i ulogu kapetana tima u komičnoj emisiji "Never Mind the Buzzcocks". Također je napisao nekoliko knjiga, uključujući "The Cheese Manual" i "The A-Z of Radio".
Drew je poznat po svom smislu za humor i sposobnosti improvizacije. Također je oduševljen glazbenikom i izdao je nekoliko albuma vlastitog materijala.
Evo nekih dodatnih pojedinosti o Simonu Drewu:
* Pokrovitelj je dobrotvorne udruge Mind koja pruža podršku mentalnom zdravlju.
* Navijač je nogometnog kluba Arsenal.
* Sa suprugom Karen ima dvoje djece.
* On je veliki amaterski fotograf.
* Obožavatelj je glazbe Davida Bowieja i Beatlesa.