Nostalgija Willyju služi kao mehanizam za bijeg, omogućujući mu da privremeno pobjegne od surovosti sadašnjih okolnosti i odluta u svijet ugodnih sjećanja. Često se prisjeća svojih mladih dana kada je bio popularan, puno putovao i pun ambicija. Sjeća se svojih razgovora sa svojim bratom Benom, za kojeg vjeruje da je bio uspješan poslovni čovjek, i osjeća ponos i uspjeh dok prepričava ta sjećanja.
Willyjeva nostalgija potiče njegovu želju da ponovno proživi svoju prošlu slavu i povrati osjećaj ispunjenosti i sreće koje je osjećao u to doba. Međutim, ta ga nostalgija također sprječava da se suoči s izazovima sadašnjosti i prihvati trenutnu situaciju. To ga čini slijepim za nedostatke u svom karakteru, njegove neuspjehe kao oca i muža i promjenjivu dinamiku svijeta oko njega.
Naslov predstave, Smrt prodavača, simbolično aludira na smrt Willyjevog lažnog osjećaja sebe, izgrađenog na njegovim nostalgičnim idealizacijama. Njegov pad događa se kada shvati da njegova prošla postignuća nisu bila tako izvanredna kao što je vjerovao i da su njegovi snovi o uspjehu i bogatstvu samo iluzije.
Nostalgija, stoga, služi kao dirljiv podsjetnik u predstavi o opasnostima prečvrstog držanja prošlosti i odbijanja suočavanja sa sadašnjošću. Willyjeva tragična priča naglašava važnost prihvaćanja stvarnosti i pronalaženja ispunjenja u sadašnjem trenutku umjesto življenja u sjenama idealiziranih sjećanja.