Film se može promatrati kao metafora šahovske partije na nekoliko načina. Prvo, i šah i Iskupljenje u Shawshanku odnose se na strategiju i planiranje. Andy, poput vještog šahista, mora pažljivo planirati svoje poteze kako bi preživio u zatvoru i na kraju pobjegao. Mora biti nekoliko koraka ispred svojih protivnika, predviđajući njihove poteze i suprotstavljajući im se svojima.
Drugo, i šah i Iskupljenje iz Shawshanka uključuju borbu između dviju suprotstavljenih sila. U šahu se ova borba vodi između bijelih i crnih figura. U Iskupljenju iz Shawshanka to je između Andyja i korumpiranog zatvorskog sustava. Andy mora upotrijebiti svoju inteligenciju i lukavstvo kako bi prevladao izazove koje postavljaju zatvor i njegovi stanovnici, baš kao što šahist mora upotrijebiti svoje vještine da porazi protivnika.
Treće, i šah i Iskupljenje iz Shawshanka uključuju temu iskupljenja. U šahu se igrač može iskupiti pobjedom u izgubljenoj igri ili povratkom iz nepovoljne pozicije. U Iskupljenju iz Shawshanka, Andy se iskupljuje bijegom iz zatvora i započinjanjem novog života. On pobjeđuje nepravdu svoje osude i dokazuje da nije slab i bespomoćan čovjek kakvim ga je zatvorski sustav pokušao napraviti.
Konačno, i šah i Iskupljenje iz Shawshanka govore o nadi. U šahu, nada je uvjerenje da igrač još uvijek može pobijediti, čak i kada su izgledi protiv njega. U Iskupljenju iz Shawshanka nada je vjerovanje da Andy može pobjeći iz zatvora i pronaći slobodu. Andyjeva nepokolebljiva nada ono je što ga održava kroz mračne dane njegovog zatočeništva i to je ono što ga naposljetku dovodi do bijega.
Zaključno, Iskupljenje iz Shawshanka može se promatrati kao metafora za partiju šaha na nekoliko načina. Oba uključuju strategiju, planiranje, borbu između suprotstavljenih sila, temu iskupljenja i nadu. Film je snažan podsjetnik da i u najtežim okolnostima uvijek postoji nada za iskupljenje i bolju budućnost.