Priča počinje kada Greg predstavlja svoju obitelj, uključujući roditelje, starijeg brata Rodricka i mlađeg brata Mannyja. Greg se uskoro nađe suočen s nizom nesretnih događaja uzrokovanih Rodrickovim smicalicama, uključujući zaključavanje u podrumu, čitanje njegovog dnevnika naglas cijeloj školi i prisiljavanje da se pridruži hrvačkom timu.
Dok se Greg pokušava nositi s Rodrickovim nestašlucima, on se također bori s drugim problemima u srednjoj školi kao što je suočavanje s nasilnicima, pokušaj impresioniranja djevojaka i snalaženje u društvenoj hijerarhiji svoje škole. Usred tog kaosa, Greg pokušava zadržati svoj osjećaj sebe i zdrav razum.
Naposljetku, Greg pronalazi neočekivanog saveznika u Rowleyu, svom najboljem prijatelju, koji mu pomaže u njegovim nevoljama i pruža mu moralnu podršku. Dok se Greg uči zauzeti za sebe i oduprijeti Rodricku, postupno otkriva da njegov brat nije tako loš kao što je mislio i da čak imaju priliku uspostaviti jaču vezu.
"Dnevnik Wimpy Kid:Rodrick Rules" na duhovit način prikazuje iskušenja odrastanja i dinamiku obiteljskih odnosa, hvatajući bit srednjoškolskog života i izazove snalaženja u adolescenciji.