* Bio je ratni dopisnik: Caniff je bio dopisnik za Zrakoplovne snage Sjedinjenih Država tijekom Drugog svjetskog rata. Dodijeljen je 8. zračnoj armiji u Engleskoj i pokrivao bombardiranje Europe. Ovo iskustvo uvelike je utjecalo na njegov rad, posebice na njegov popularni strip "Terry i pirati".
* Ugradio je svoja iskustva u svoju umjetnost: Caniffova ratna iskustva vidljiva su u temama hrabrosti, avanture i opasnosti rata koje je prikazivao u svojim stripovima. Također je često crpio inspiraciju iz stvarnih heroja i događaja kojima je svjedočio tijekom svog vremena u ratu.
* Bio je član Klub karikaturista vojnih zračnih snaga:** Iako nije izravno crtao za vojne publikacije, Caniff je bio dio ovog kluba koji je koristio karikature za jačanje morala i zabavu trupa.
Dakle, iako Caniff nije bio karikaturist *izravno* uključen u stvaranje propagande ili drugih službenih karikatura povezanih s ratom, vrijeme koje je proveo kao ratni izvjestitelj imalo je dubok utjecaj na njegova umjetnička djela i pomoglo u oblikovanju njegovog kultnog stila.