* "Pretty in Pink" (1986): Ovaj klasik koji je stalno pokrenuo karijeru, a Cryer je glumio simpatičnog, čudnog najboljeg prijatelja, Duckie.
* "Vrući snimci!" (1991): Ova urnebesna parodija na "Top Gun" predstavila je Cryer kao neurotični, ali posvećeni pilot, Topper Harley.
* "Izbjegava mladenka" (1999): Cryer je imao sporednu ulogu u ovoj romantičnoj komediji, igrajući šarmantnog i podržavajućeg najboljeg prijatelja Ikea.
* "Super 8" (2011): Cryer je odigrao sporednu ulogu u ovom Spielbergovom znanstveno-fantastičnom trileru o grupi djece koja su svjedoci misterioznog sudara vlaka.
Iako je Cryer imao brojne druge filmske zasluge, to su oni za koje je najpoznatiji. Poznat je prvenstveno po svojim komičnim ulogama u televizijskim serijama poput "Dva i pol muškarca" i "The Crazy Ones", ali ti su filmovi učvrstili njegovo mjesto u pop kulturi.