- Alana Hamilton:Stewart i Hamilton bili su u vezi 1970-ih, a navodno je njihov prekid inspirirao Stewartovu hit pjesmu "Da Ya Think I'm Sexy?"
- Britt Ekland:Stewart i Ekland bili su u braku od 1979. do 1984., a njihov je razvod navodno bio prilično sporan.
- Rachel Hunter:Stewart i Hunter bili su u braku od 1990. do 2006., a njihov je razvod također bio jako popularan.
- Penny Lancaster:Stewart i Lancaster u braku su od 2007. godine, a njihova se veza smatra jednom od Stewartovih najuspješnijih.
Iako su sve ove veze imale svoje uspone i padove, teško je definitivno reći koja je Stewartu izazvala najviše slomljenog srca. Međutim, jasno je da je Stewart doživio značajno slomljeno srce tijekom svoje romantične povijesti.