Jedan od glavnih sukoba s kojima se Greg suočava je njegov napet odnos s najboljim prijateljem, Rowleyjem Jeffersonom. Nakon svađe, Greg iskušava različite taktike kako bi ponovno pridobio Rowleyja, uključujući pridruživanje Sigurnosnoj patroli i pokretanje podcasta. Međutim, njegovi se napori izjalove i njihovo prijateljstvo ostaje narušeno.
Da stvar bude gora, Greg se nađe u nevolji u školi jer je slučajno razbio ravnateljevu dragocjenu imovinu, ogromnu glavu za papir mache. Ovaj incident dovodi do Gregove suspenzije i dodatno komplicira njegov odnos s Rowleyem i njegovom obitelji.
Dok se Greg bori sa svojim društvenim i akademskim problemima, on također otkriva važnost upornosti i otpornosti. Uči da je, čak i kad je teško, važno nastaviti pokušavati i ne odustajati od svojih ciljeva.
Na kraju, Greg uspijeva popraviti svoje prijateljstvo s Rowleyjem i popravlja svoj status u školi, iako usput ne bez poteškoća. Shvaća da pravo prijateljstvo uključuje opraštanje i razumijevanje te da je život pun neočekivanih obrata.