* Učitelj: Orwell je 1930-ih predavao u raznim školama u Engleskoj i Francuskoj. Radio je i kao učitelj za djecu bogatih obitelji.
* Novinar: Orwell je radio kao novinar za razne novine i časopise, uključujući BBC, Observer i New Statesman. Napisao je i nekoliko knjiga publicistike, uključujući *Down and Out in Paris and London* (1933.), *The Road to Wigan Pier* (1937.) i *Homage to Catalonia* (1938.).
* Vojnik: Orwell se borio u Španjolskom građanskom ratu na strani republikanaca protiv nacionalista. U borbama je ranjen u vrat i umalo je umro.
* Propagandist: Tijekom Drugog svjetskog rata Orwell je radio za britansko Ministarstvo informiranja, gdje je radio propagandu za ratne napore. Napisao je i nekoliko antifašističkih eseja, uključujući *Zašto pišem* (1946.).
* Farmer: Nakon Drugog svjetskog rata Orwell je kupio farmu u Škotskoj, gdje je živio do kraja života. Napisao je nekoliko knjiga o svojim iskustvima farmera, uključujući *Životinjska farma* (1945.) i *1984* (1949.).