Stewart je diplomirao na Pravnom fakultetu Harvarda i Sveučilištu Northwestern. Ona je ovlaštena odvjetnica u Illinoisu. Radila je u području prava, obrazovanja i javnih politika. Također je aktivna članica zajednice. Radila je u brojnim odborima i odborima, a često je pozivaju da govori na događajima.
Stewart je snažan zagovornik socijalne pravde i jednakosti. Česta je kritičarka kaznenopravnog i obrazovnog sustava. Također je zagovornica pristupačnog stanovanja i pristupa zdravstvenoj skrbi. Stewart je strastven i elokventan glasnogovornik afroameričke zajednice. Ona je uzor mladima i izvor inspiracije mnogima.
Godine 2022. Stewart je izabran u Gradsko vijeće Chicaga. Ona predstavlja 5. odjel, koji uključuje dijelove južne i zapadne strane Chicaga.