Ključne poteškoće koje su pridonijele sazivanju Annapolis konvencije u rujnu 1786. uključuju:
1. Trgovina i trgovina: Članci Konfederacije nisu davali odgovarajuće mehanizme za reguliranje međudržavne i vanjske trgovine. Države su se suočavale s izazovima u koordinaciji tarifa, carina i propisa, što je dovelo do sukoba i ekonomske neučinkovitosti.
2. Prava navigacije: Rijeka Potomac, koja je služila kao vitalna prometna ruta za nekoliko država, bila je pod jurisdikcijom i Virginije i Marylanda. Neslaganja oko prava plovidbe i komercijalnog pristupa dovela su do napetosti između ovih država.
3. Potraživanja zapadne zemlje: Nekoliko država imalo je konkurentske teritorijalne zahtjeve za zemlje na zapadnoj granici, posebice dolinu rijeke Ohio. Sporovi oko tih potraživanja zemljišta stvorili su nesigurnosti i napetosti među državama.
4. Financijske slabosti: Članci Konfederacije nisu ovlastili saveznu vladu da učinkovito prikuplja prihode ili regulira valutu. To je dovelo do financijske nestabilnosti, s državama koje su izdavale vlastite valute, što je rezultiralo zbunjenošću i nepovjerenjem.
5. Nedostatak središnjeg autoriteta: Članci Konfederacije uspostavili su slabu središnju vladu s ograničenim ovlastima. Države su imale značajnu autonomiju, što je često ometalo koordinaciju i rješavanje problema u ključnim pitanjima.
Kako bi se pozabavili ovim izazovima i pronašli rješenja, sazvana je Konvencija u Annapolisu s delegatima iz pet država (Virginia, Delaware, Pennsylvania, New Jersey i New York) koji su se okupili kako bi raspravljali o mogućim amandmanima ili revizijama članaka Konfederacije. Preporuke konvencije utrle su put Ustavnoj konvenciji 1787., što je u konačnici dovelo do stvaranja jače savezne vlade prema Ustavu SAD-a.