Dok je bila u Nashvilleu, Swift je privukla pozornost tekstopisca i producenta albuma Scotta Borchette, koji je 2005. godine osnovao nezavisnu izdavačku kuću Big Machine Records. Impresioniran njezinim talentom, Borchetta je s mladom umjetnicom potpisao razvojni ugovor, što je dovelo do izdavanja njezina prvijenca. singl "Tim McGraw" 2006. Uspjeh singla privukao je pozornost industrije country glazbe i dosegao je vrh Billboard Hot Country Songs ljestvica 2007.
Swift je izdala svoj istoimeni debi album u listopadu 2006., koji je dočekan s pohvalama kritike i komercijalnim uspjehom. Bio je na prvom mjestu Billboard 200 ljestvice i bio je certificiran pet puta platinasto od strane Udruge diskografske industrije Amerike (RIAA), prodan u više od 5,5 milijuna primjeraka diljem svijeta. Swiftini naredni albumi nastavili su stjecati popularnost, uključujući njezin drugi studijski album "Fearless" (2008.), koji je osvojio album godine na dodjeli Grammyja 2010., i "Speak Now" (2010.), koji je debitirao na prvom mjestu Billboard 200 ljestvice. ljestvice i prodan u više od milijun primjeraka u prvom tjednu od objavljivanja.
Swiftin glazbeni stil evoluirao je tijekom vremena, uključivši u svoju glazbu elemente popa, rocka i countryja. Njezini kasniji albumi, poput "Red" (2012.), "1989" (2014.) i "Reputation" (2017.), označili su pomak prema više pop-orijentiranom zvuku i etablirali Swift kao jednu od najuspješnijih i najpriznatijih umjetnica. u svijetu. Godine 2020. izdala je dva albuma hvaljena od kritike, "Folklore" i "Evermore", koji su debitirali na prvom mjestu Billboardove ljestvice 200 i osvojili album godine na dodjeli nagrada Grammy 2021., odnosno 2022. godine.
Tijekom svoje karijere Swift je osvojila brojne nagrade i priznanja, uključujući nagrade Grammy, American Music Awards, People's Choice Awards i Brit Awards. Prodala je preko 100 milijuna albuma diljem svijeta, što je čini jednom od najprodavanijih glazbenih umjetnica svih vremena.