* Gregov plan da bude "kul" se obije o glavu: Iskušava razne sheme kako bi postao popularan, ali zbog svojih nastojanja često izgleda još nezgrapnije. Njegov pokušaj da ispadne čvrst pretvarajući se da je prijatelj sa školskim nasilnikom, Rowleyjem, spektakularno se obije o glavu kada Rowley bude ozlijeđen, a Greg bude okrivljen.
* Njegovi pokušaji na "društvenim medijima" su katastrofalni: Gregovi pokušaji da napravi "cool" video za svoje kolege iz razreda rezultiraju neugodnim neuspjehom. Njegovi napori da "postane viralan" samo naglašavaju njegovu nespretnost.
* Njegova potraga za djevojkom pođe po zlu: Greg sanja o djevojci, ali njegovi pokušaji da impresionira djevojke često završavaju poniženjem. Na kraju se zaljubi u Rowleyjevu sestru, koja je daleko od njegovog ideala, a ni ta veza ne ide glatko.
* Njegova želja da se "uklopi" odvaja ga od njegovih prijatelja: Gregova stalna težnja da bude popularan i "cool" često ga dovodi do toga da zanemari svoja iskrena prijateljstva, osobito s Rowleyem. Rowley mu postaje neugodno, iako mu je Rowley zapravo dobar prijatelj.
* Njegovi pokušaji da impresionira oca nailaze na razočaranje: Greg neprestano pokušava zadovoljiti svog oca, ali njegovi se napori često krivo tumače ili odbacuju. Očev nedostatak interesa za njegove "cool" hobije i težnje stvara razdor među njima.
Ove situacije pokazuju ironiju Gregovih iskustava. Očajnički pokušava kontrolirati svoje okruženje i stvoriti život kakav želi, ali svijet je, čini se, odlučan u namjeri da ga zaobiđe. Njegovi pokušaji snalaženja u društvenom krajoliku srednje škole često dovode do neočekivanih i šaljivih ishoda.