Oni kojima je Chesney smiješan mogu cijeniti njegov samozatajni smisao za humor i njegovu sposobnost da se ruga sebi i drugima. Također bi mogli uživati u njegovoj energičnoj i otvorenoj osobnosti, koja se često pojavljuje u njegovim nastupima uživo i intervjuima.
S druge strane, oni kojima je Chesney dosadan mogu smatrati da je njegov humor pretjeran ili blesav. Također ih može odbiti njegova ponekad glasna i burna osobnost.
U konačnici, smatrate li Kennyja Chesneyja smiješnim ili dosadnim ili ne, stvar je osobnog mišljenja i ne postoji točan ili pogrešan odgovor.