S druge strane, Willy je često kritičan prema Happyju i ponižava ga. On se ruga Happyovom izboru karijere (kao pomoćnik pomoćnog kupca u trgovini sportske opreme) i nepovoljno ga uspoređuje sa svojim starijim bratom Biffom. Willy također krivi Happyja što nije bio uspješniji, a često izražava svoje razočaranje njime.
Willyjevo postupanje s Happy u konačnici šteti njihovoj vezi. Happy se osjeća zanemarenim i necijenjenim od strane svog oca, i počinje ga ljutiti. Ova ogorčenost na kraju natjera Happyja da napusti dom i započne vlastiti život, što dodatno opterećuje njihov odnos.
Unatoč razlikama, Willy i Happy se vole. U posljednjoj sceni predstave, Happy izražava svoju ljubav prema Willyju i tugu zbog njegove smrti. Willy pak izražava svoju ljubav prema Happyju i nadu u njegov budući uspjeh.