Eden je osnovan u svibnju 1998. zajedno s trojicom kolega iz benda:Jasonom Hartmanom, Garthom Taylorom i Bradom Klynsmithom. Sa svojim debi albumom "One" (izdan u prosincu 1998.), Eden je postigao najveću prodaju prvog tjedna u povijesti južnoafričke glazbe. Bio je pet puta certificiran kao Diamond u Južnoj Africi i prodan je milijun primjeraka diljem svijeta.
Bend se razišao 2001., a članovi benda izjavili su da žele nastaviti solo karijeru.
Desmyter se prvi put pojavio na televiziji s 14 godina u južnoafričkoj TV seriji "The Wild and Wonderful World of Animals" koju je vodio redatelj filmova o divljim životinjama Ian Player.
Godine 1998. glazbeni producent kojeg je upoznao dok je radio kao pomoćnik u popularnom noćnom klubu Rosebank 'The Blue Room' u Johannesburgu, Južnoafrička Republika, otkrio ga je kao glavnog vokala za boyband Eden.
Nakon razlaza Eden, Desmyter se fokusirao na svoju glumačku karijeru. Glumio je glavnu ulogu 'Jacka Morgana' u filmu "The 3 Way", koji je bio prva južnoafrička romantična komedija koju je producirala crnačka produkcijska kuća.
Desmyter je također glumio glavnu ulogu 'Jamesa' u igranom filmu "The Stickup".
Godine 2002. objavio je solo dance singl pod nazivom "Give Me a Chance" koji je bio 5. najčešće dodavana pjesma na južnoafričkim radio postajama.
Godine 2003. Desmyter je nekoliko puta gostovao u više južnoafričkih TV serija uključujući "Egoli" i "Nulta tolerancija".
Desmyter je imao glavne uloge u kazališnim predstavama "The Mystery Of Irma Vep" i "The Fantasticks" 2004. godine. Obje su bile izvanbroadwayske produkcije.
Početkom 2005. Desmyterov drugi singl, "In The Darkness" dospio je među deset najboljih na južnoafričkim radio postajama.
Desmyter je također gostovao u južnoafričkoj TV seriji Generations 2006.
U ožujku 2010. Desmyter je izdao novi singl "This Day" nakon kojeg je u lipnju uslijedio cjelovečernji album "Into the Light". Prvi singl s albuma "Into the Light" bio je na prvom mjestu Metro FM Top 40 ljestvice.
Desmyter se trajno preselio u Sjedinjene Države u srpnju 2010. kako bi krenuo u novom smjeru u svojoj solo glazbenoj karijeri. Svoj prvi božićni singl "The Reason for the Season" snimio je i objavio u studenom 2010. godine.
Desmyterova glumačka karijera u Sjedinjenim Državama započela je s nekoliko nacionalnih reklama kao što su Ford, Chrysler, Bud Light, Coors Light, AT&T i mnoge druge.
U lipnju 2011. Desmyter se pojavio u Fox TV seriji "The 9" kao pozadinski glumac.
U jesen 2011. Desmyter je glumio glavnu ulogu 'Dannyja Baileya' u kratkom psihološkom trileru "The Dark Place" koji je osvojio nekoliko nagrada za kratki film u SAD-u.
U travnju 2012. Desmyter je dobio ulogu 'Jakea Morgana' u filmu "Fatalni poziv".
Godine 2013. Desmyter je gostovao u CW TV seriji "90210" i bio je zaslužan kao 'Brandon Myst'.
Desmyter je nastavio snimati i izdavati novu glazbu tijekom 2014.
Godine 2015. Desmyter je dobio ulogu u nadolazećem filmu "The Perfect Guy" koji bi trebao biti objavljen početkom 2016.
Godine 2016. glumio je i u hit filmu "Boo! A Madea Halloween".