1. On je već duboko uključen u Misakiin život: Usui je stalno prisutan u Misakinom životu, uvijek pazi na nju i pruža joj podršku. On već igra značajnu ulogu u njezinu životu bez potrebe za etiketom "ljubavnika".
2. Uživa u uzbuđenju potjere: Usui nalazi zabavu u zadirkivanju i promatranju Misaki, posebno njezinih reakcija na njegove nestašluke. Postati "ljubavnik" mogao bi mu oduzeti dio te zabave.
3. Želi da ga Misaki slobodno izabere: Usui želi da ga Misaki voli onakvog kakav jest, a ne zbog pritiska ili obveze. On želi da ona iskreno odabere njega, a ne da se jednostavno zadovolji njime kao dečkom.
4. Svjestan je svog utjecaja na Misaki: Usui razumije da ima veliku moć nad Misaki i oprezan je u pogledu potencijalnog iskorištavanja toga. Želi da njihov odnos bude ravnopravan i zasnovan na međusobnom poštovanju.
5. Želi zaštititi Misaki: Usui je nevjerojatno zaštitnički nastrojen prema Misaki i oklijeva preuzeti odgovornost dečka, posebno kada je u pitanju potencijalno slomljeno srce ili ranjivost.
6. On uživa u dvosmislenosti: Ne definirajući eksplicitno njihov odnos, Usui zadržava element tajanstvenosti i uzbuđenja.
Iako bi Usuiju ideja da bude "ljubavnik" mogla biti previše problematična, jasno je da mu je jako stalo do Misaki. Njegovi postupci i riječi neprestano pokazuju njegovu naklonost i želju za njom, čak i ako on to nerado eksplicitno izrazi.
Važno je napomenuti da se Usuijevi osjećaji prema Misaki s vremenom razvijaju, a njegova nevoljkost da definira njihov odnos blijedi kako serija napreduje.