U Dnevniku Henslowe, pod datumom 19. veljače 1592., nalazi se zapis koji spominje Shakespearea kao jednog od glumaca koji su igrali u predstavi pod nazivom "Henry VI, Part 1" u kazalištu Rose. Unos glasi kako slijedi:
> "Rd. at Henery the vjth the firste parte the 19 of Febreary, 1591[tj., 1592] in the afternone, to Kydde, Marley and Shakespeare vjs"
Ovaj unos ukazuje na to da je Shakespeare bio glumac u Lord Strange's Men, jednoj od glumačkih družina koje su nastupale u kazalištu Rose početkom 1590-ih. Unos također sugerira da je Shakespeare možda bio relativno etablirani član društva, jer se spominje po imenu uz poznatijeg dramatičara Thomasa Kyda i glumca Edwarda Alleyna.
Dnevnik Henslowe pruža dragocjene dokaze o Shakespeareovoj ranoj glumačkoj karijeri u Londonu i također potvrđuje datum kada je radio s glumačkom družinom Lord Strange’s Men.