Godine 1599. Shakespeare je postao dioničar kazališne kompanije Lord Chamberlain's Men. Kao dioničar, dobivao je dio dobiti tvrtke, koja je dolazila od prodaje ulaznica i drugih izvora. Procjenjuje se da je Shakespeareov udio u toj dobiti iznosio oko 200 funti godišnje.
Godine 1603. društvo je preimenovano u King's Men i dobilo je kraljevski patent koji im je davao ekskluzivno pravo da izvode predstave u Londonu. To je povećalo njihovu popularnost i financijski uspjeh, a vjerojatno je porastao i Shakespeareov udio u dobiti.
Osim toga, Shakespeare je zaradio od pisanja drama. Obično je prodavao svoje drame kazališnim kućama za jednokratnu naknadu, a procjenjuje se da je zarađivao oko 20 do 30 funti po predstavi. Primao je i prihod od objavljivanja svojih djela, iako je to bilo relativno malo u usporedbi s njegovim prihodom od kazališta.
U kasnijim godinama Shakespeare je također ulagao svoj novac u nekretnine i druge poslovne pothvate, što je povećalo njegovo bogatstvo.
Iako su ovo samo procjene, vjerojatno je da je Shakespeareov godišnji prihod na vrhuncu njegove karijere u ranim 1600-ima bio oko 200 do 300 funti, što bi bilo ekvivalentno otprilike 100.000 do 150.000 funti u današnjem novcu.