Pisanje igrokaza: Shakespeare je napisao više od 30 drama, koje su izvodili Lord Chamberlain's Men i druge glumačke družine. Bio je plaćen za svaku dramu koju je napisao, a najpopularnije drame znale su imati visoke cijene.
Pokroviteljstvo: Shakespearea je pokroviteljilo nekoliko bogatih pojedinaca, uključujući grofa od Southamptona i grofa od Pembrokea. Ti pokrovitelji su Shakespeareu pružili financijsku potporu i možda su mu također pomogli osigurati izvedbe njegovih drama.
Nekretnine: Shakespeare je ulagao u nekretnine, uključujući nekoliko nekretnina u Stratford-upon-Avonu, svom rodnom gradu. Iznajmljivao je te nekretnine i primao prihod od plaćanja najamnine.
Dioničar u kazalištu Globe: Shakespeare je bio dioničar Globe Theatrea, nove kazališne kuće koja je otvorena u Londonu 1599. Kazalište je bilo popularno uspješno i Shakespeare je vjerojatno zaradio značajnu količinu novca od svog ulaganja.