Monroein debi Opry bio je solo nastup. Svirao je svoj prepoznatljiv instrument, mandolinu, i otpjevao nekoliko svojih pjesama, uključujući "Blue Moon of Kentucky" i "Uncle Pen". Publika je njegov nastup dobro prihvatila i redovito su ga pozivali u Opry.
Monroeova povezanost s Grand Ole Opryjem trajala je mnogo godina. U emisiji je redovito nastupao do kasnih 1970-ih, a povremeno se pojavljivao sve do svoje smrti 1996. Također je nekoliko godina bio član upravnog odbora Opryja.
Monroein doprinos Grand Ole Opryju bio je značajan. Pomogao je popularizirati bluegrass glazbu i učiniti je glavnim dijelom country glazbene scene. Također je pomogao uspostaviti Opry kao izlog za najbolje talente country glazbe. Monroeov utjecaj na Grand Ole Opry ne može se precijeniti i on će uvijek biti zapamćen kao jedan od najvažnijih izvođača u showu.
Evo nekih dodatnih pojedinosti o debiju Grand Ole Opry Billa Monroea:
* Monroe je imao 37 godina kada je debitirao u Opryju.
* Pratio ga je njegov bend, Blue Grass Boys, u kojem su bili Lester Flatt, Earl Scruggs i Chubby Wise.
* Monroein nastup prenosio se uživo preko radija.
* Opry se nalazio u Nashvilleu, Tennessee, u vrijeme Monroeina debija.
* Grand Ole Opry najduža je radijska emisija uživo u povijesti.