* SAD Vojna akademija u West Pointu (1839.-1843.): Granta je imenovao u West Point njegov kongresmen, ali njegov je akademski uspjeh bio osrednji, a mučio se s predmetima poput matematike. Diplomirao je kao 21. u svojoj klasi od 39 učenika, rang koji je odražavao njegov nedostatak akademskog interesa i njegovu sklonost praktičnim vještinama u odnosu na teoretsko znanje.
* Meksičko-američki rat (1846.-1848.): Grant je tijekom rata služio kao poručnik u 4. američkoj pješačkoj pukovniji. Sudjelovao je u raznim bitkama, uključujući opsadu Veracruza i bitku kod Chapultepeca, stekavši dragocjeno iskustvo u borbi. Međutim, njegov učinak nije bio osobito vrijedan pažnje, au nekim slučajevima bio je kritiziran zbog svog ponašanja s trupama.
* Poslijeratna služba: Nakon meksičko-američkog rata, Grant je služio na raznim mjestima, uključujući Intendantski odjel i Obalu Tihog oceana. Ta su iskustva dodatno proširila njegovo razumijevanje vojne logistike i administracije.
* Građanski rat: Grantovo pravo vojno obrazovanje stiglo je tijekom Američkog građanskog rata. Brzo je napredovao u činovima, dokazavši se kao sposoban i učinkovit vođa na terenu. Njegove pobjede kod Vicksburga i Chattanooge utvrdile su ga kao vojnog genija i stekle mu povjerenje predsjednika Lincolna.
Neki su Grantov nedostatak formalnog vojnog obrazovanja smatrali nedostatkom, ali njegovo praktično iskustvo i sposobnost da uči na svojim pogreškama pokazali su se neprocjenjivim dobrima. Bio je vješt strateg, taktičar i logističar te je posjedovao duboko razumijevanje ljudske prirode. Također je bio uporan i odlučan vođa, spreman riskirati i boriti se za pobjedu.