1996:
- Gavin DeGraw preselio se u New York kako bi nastavio svoju glazbenu karijeru.
1999:
- Tijekom nastupa u Bitter Endu, poznatom klubu Greenwich Village, DeGrawa je uočio lovac na talente iz J Recordsa.
- Potpisao je razvojni ugovor s J Recordsom, koji mu je osigurao resurse za snimanje i razvoj svoje glazbe.
2001:
- J Records objavio je DeGrawov debi EP pod nazivom "Gavin DeGraw".
2003:
- DeGraw je izdao svoj debitantski album, "Chariot", koji uključuje hit singl "I Don't Want to Be."
- Pjesma je postala komercijalni uspjeh, dosegnuvši broj 10 na Billboard Hot 100 ljestvici i imajući značajan radijski eter.
2005:
- Izdan je DeGrawov drugi album, "Gavin DeGraw", i proizveo još jedan uspješan singl, "Follow Through".
S ovim značajnim prekretnicama, Gavin DeGraw čvrsto se etablirao kao talentirani pjevač i tekstopisac unutar glazbene industrije. Njegov osebujni glas i sposobnost stvaranja iskrenih i srodnih pjesama osvojili su publiku i postavili temelje za njegov kasniji uspjeh.