* Nostalgija i čežnja :Pjesma je smještena u grad Chicago, a tekst budi osjećaj nostalgije i čežnje za prošlošću. Pjevačica se sjeća grada kao mjesta ljepote i čuda, ali i kao mjesta boli i gubitka.
* Potraga za identitetom :Pjesma također istražuje temu potrage za identitetom. Pjevač pokušava pronaći svoje mjesto u svijetu, a bori se s osjećajem otuđenosti i izolacije. Grad Chicago postaje simbol ove borbe, jer je to mjesto gdje se ljudi iz cijelog svijeta okupljaju, ali se često osjećaju izgubljeno i usamljeno.
* Društveni komentar :Pjesma se također može promatrati kao društveni komentar o gradu Chicagu. Stevens ističe ljepotu i veličinu grada, ali također skreće pozornost na njegove probleme, kao što su siromaštvo, nasilje i korupcija. Pjesma je poziv na promjenu, a slušatelje potiče na razmišljanje kako mogu učiniti grad boljim mjestom.
U konačnici, značenje pjesme ovisi o pojedinačnom slušatelju. To je složeno i provokativno glazbeno djelo u kojem se može uživati na mnogo različitih razina.