U prvom stihu Derulo razmišlja o propuštenim prilikama i pogreškama u prethodnoj vezi. Pita se bi li mogao ispraviti stvari da je krenuo drugim putem, izražavajući žaljenje zbog izbora koje je napravio. Refren naglašava moć mašte, dok pjevačica pita:"Što kada bih mogla promijeniti način na koji se osjećam? Što kada bih mogla vratiti sve vrijeme koje smo ubili? Što kada bih radila stvari koje ste htjeli?" Ova retorička pitanja prenose pjevačevu unutarnju borbu i njegovu želju da poništi pogreške iz prošlosti.
Predrefren pojačava ideju izgubljenih prilika, a Derulo priznaje:"Zabrljao sam, neću poreći." Ovo priznanje naglašava njegovu odgovornost i spremnost da se suoči s vlastitim pogreškama.
U drugom stihu fokus se pomiče na potencijal za novu ljubav. Derulo pjeva:"Bojim se voljeti, bojim se pokušati", izražavajući oprezni optimizam dok razmišlja o mogućnosti ponovnog pronalaska ljubavi. Refren se zatim ponavlja, dodatno pojačavajući pjevačevu kontemplaciju i unutarnji sukob.
Most pjesme gradi se na ovoj emocionalnoj napetosti, pri čemu Derulo zamišlja scenarij u kojem preuzima vjeru i prihvaća novu vezu. Pjeva:"Što kada bih mogao početi ispočetka? Što kada bih mogao pronaći nekoga koga bih nazvao svojim? Što kada bih mogao zaboraviti na prošlost i krenuti dalje?" Ova pitanja naglašavaju čežnju za novim početkom i priliku da ponovno ispiše svoju romantičnu povijest.
Kroz cijelu pjesmu, "What If" služi kao dirljivo razmišljanje o složenosti ljubavi, posljedicama prošlih postupaka i nadi za nove prilike i prilike u budućnosti. Odjekuje kod svakoga tko je iskusio žaljenje i razmišlja o alternativnim putovima na svojim romantičnim putovanjima.