Stihovi pjesme "Fifteen" oslikavaju živopisnu sliku Abbynog putovanja kroz prvu godinu srednje škole, ispunjenog uzbuđenjem, slomljenim srcem, prijateljstvima i gorčinom odrastanja. Swift spaja slike školskih hodnika i ormarića, plesova i nogometnih utakmica te intenzitet mlade ljubavi.
Pjesma bilježi zbunjenost, ranjivost i čežnju za pripadanjem koji često karakteriziraju adolescenciju. Abby se, poput mnogih tinejdžera, nosi s izazovima prijateljstva, zaljubljenosti i pronalaženja vlastitog identiteta u svijetu koji se čini istovremeno uzbudljivim i neodoljivim. Swift prikazuje Abby kao sanjaricu s mješavinom nevinosti i zrelosti, dok doživljava uspone i padove tinejdžerskog života.
"Fifteen" je himna odrastanja koja budi nostalgiju i odjekuje kod svakoga tko je iskusio složenost adolescencije. Pjesma podsjeća slušatelje na univerzalna iskustva tinejdžerske ljubavi, prijateljstva i putovanja samospoznaje. Služi kao podsjetnik da cijenimo jedinstvene trenutke i emocije koje nas oblikuju u tom razdoblju života.