Crumbovo djetinjstvo bilo je ispunjeno glazbom. Odrastao je u kući punoj glazbenih instrumenata i uvijek je bio okružen glazbom. Otac ga je učio svirati klavir, a poticao ga je i na skladanje vlastite glazbe. Crumbova majka također je bila talentirana glazbenica, a često je s njim svirala klavir.
Crumbovo djetinjstvo nije bilo bez izazova. Otac mu je umro kada je imao samo 12 godina, a majka je morala naporno raditi kako bi uzdržavala obitelj. Crumb se također morao nositi s izazovima odrastanja na odvojenom jugu. Unatoč tim izazovima, Crumbovo djetinjstvo bilo je sretno, a svojim roditeljima pripisuje zasluge što su mu usadili ljubav prema glazbi.
Crumbova iskustva iz djetinjstva imala su dubok utjecaj na njegovu glazbu. Često je crpio svoja sjećanja iz djetinjstva kao inspiraciju, a njegova je glazba puna referenci na američki jug. Crumbovu glazbu također karakterizira korištenje neobičnih zvukova i tekstura koje je često stvarao koristeći svakodnevne predmete.
Crumbova je glazba hvaljena zbog svoje originalnosti i emocionalne snage. Dobitnik je brojnih nagrada za svoj rad, uključujući i Pulitzerovu nagradu za glazbu 1968. Crumbova glazba izvodi se diljem svijeta, a smatra se jednim od najvažnijih skladatelja 20. stoljeća.