* Izdaje svoj treći studijski album, Full Moon, koji sadrži hit singlove "What About Us?" i "Afrodizijak".
* Osvaja nagradu Grammy za najbolju R&B žensku vokalnu izvedbu za pjesmu "The Boy Is Mine."
* 2003:
* Kreće na obilazak punog mjeseca.
* Glumi u filmu The Seat Filler, koji je komercijalni neuspjeh.
* 2004:
* Izdaje svoj četvrti studijski album, Afrodizijak, koji sadrži hit singl "Talk About Our Love".
* Dobitnica Američke glazbene nagrade za omiljenu soul/R&B izvođačicu.
* 2005:
* Rađa svoje prvo dijete, Sy'rai Iman Smith.
* Pati od postporođajne depresije i anksioznosti.
* 2006:
* Prijave u rehabilitacijsku ustanovu za liječenje zlouporabe alkohola i poremećaja prehrane.
* 2007:
* Izdaje svoj prvi miris, Brandy.
* Zvijezde u brodvejskom mjuziklu Chicago, umjesto Ushera u ulozi Billyja Flynna.
* 2008:
* Izdaje svoj peti studijski album, Human, koji sadrži hit singl "Right Here (Departed)".
* Nastupa na BET Awards, njezinom prvom većem televizijskom nastupu nakon njezine rehabilitacije.
* 2009:
* Embar