Festival je održan na farmi mliječnih krava u Bethelu, New York, od 15. do 18. kolovoza 1969., a procjenjuje se da je privukao oko 400.000 ljudi.
Woodstock je organizirala skupina mladića koji su željeli stvoriti festival koji bi bio kontrapunkt nasilju i preokretima 1960-ih. Htjeli su stvoriti prostor u kojem se ljudi mogu okupiti i doživjeti mir i ljubav kroz glazbu.
Na festivalu su nastupili neki od najpopularnijih glazbenika tog vremena, uključujući Jimija Hendrixa, Janis Joplin, The Who i Santanu. Festival je također sadržavao nastupe manje poznatih umjetnika koji će kasnije postati poznata imena, kao što su Joan Baez, Crosby, Stills, Nash &Young i Arlo Guthrie.
Woodstock je bio odlučujući trenutak u povijesti glazbe i kulture. Festival je pomogao da se kontrakultura 1960-ih donese u mainstream Amerike i utjecao je na generaciju mladih ljudi.
Festival je bio i komercijalni uspjeh, zaradivši više od milijun dolara. Prihodi od festivala donirani su raznim dobrotvornim organizacijama, uključujući Woodstock Fund, koji je stvoren za pružanje medicinske skrbi i drugih usluga ljudima koji su živjeli na području Woodstocka.