1. Lokalna glazbena scena: Buddy Holly započeo je svoje glazbeno putovanje u rodnom gradu Lubbocku u Teksasu. Rano se zainteresirao za glazbu, učio je gitaru i pjevao na lokalnim talent showovima i školskim događanjima.
2. Radio: Godine 1952., u dobi od 15 godina, Buddy Holly osnovao je svoj prvi bend, "Buddy and the Bobcats". Nastupali su na lokalnim radio postajama, stjecali popularnost i prepoznatljivost.
3. Putovanje: Godine 1955. Buddy Holly and the Crickets, novi sastav koji je osnovao, započeo je turneju diljem jugozapada i šire. Svirali su na raznim mjestima, usavršavajući svoje vještine i stvarajući vjernu bazu obožavatelja.
4. Ugovor o snimanju: Godine 1956. Buddy Holly and the Crickets potpisali su ugovor s diskografskom kućom Decca Records. Njihov debitantski singl, "That'll Be the Day", postao je veliki hit, dosegnuvši vrh Billboardove ljestvice i potaknuvši njihovu nacionalnu prepoznatljivost.
5. Nastavak turneje i uspjeh: Nakon početnog uspjeha, Buddy Holly i Cvrčci krenuli su na opsežne turneje, nastupajući u raznim gradovima diljem Sjedinjenih Država. Izdali su još nekoliko hit singlova, uključujući "Peggy Sue," "Oh, Boy!" i "Rave On."
6. Suradnje: Buddy Holly je tijekom svoje kratke karijere surađivao i s drugim glazbenicima. Radio je s The Everly Brothers na pjesmi "Wishing" i snimio "Not Fade Away" i "It Doesn't Matter Anymore" s pokojnim Royem Orbisonom.
7. Utjecaj na rock and roll: Unatoč tragično kratkoj karijeri, Buddy Holly imao je dubok utjecaj na rock and roll glazbu. Spojio je elemente countryja i R&B-a s posebnim glazbenim stilom koji je utjecao na bezbrojne glazbenike i bendove. Glazbeni entuzijasti diljem svijeta nastavljaju slaviti i diviti mu se naslijeđe kao pionira rock and roll žanra.