- Njegovo najpoznatije postignuće je prvi zabilježeni prelazak Europljanina preko kanadskih Stjenjaka, 1715.–1716., kada je sa grupom trgovaca tvornice York pod vodstvom Williama Stuarta istraživao sjeverozapadnu Albertu.
- Kelsey je putovala u unutrašnjost Kanade tijekom ranog 18. stoljeća i živjela među Aboridžinima, učeći njihove jezike i običaje. Igrao je važnu ulogu u uspostavljanju trgovačkih odnosa između tvrtke Hudson's Bay Company i raznih aboridžinskih plemena, posebice Konfederacije Blackfoot i Cree.
- Također je napravio neka od najranijih detaljnih opažanja i opisa geografije, flore i faune kanadskih prerija.
- Njegovi detaljni izvještaji o njegovim istraživanjima pružili su vrijedne informacije budućim istraživačima i pomogli da se tvrtka Hudson's Bay Company uspostavi kao glavna sila u trgovini krznom.
- Kao prevoditelj i vodič, Kelsey je omogućio trgovačka partnerstva i saveze između aboridžinskih skupina i europskih trgovaca krznom u zapadnim dijelovima Kanade, pridonoseći uspostavi trgovačkih mreža tvrtke u regiji.