Leon je karijeru modela započela s 13 godina, pojavivši se u kampanji za liniju odjeće Material Girl koju je dizajnirala Madonna. Od tada je radila kao model za brendove kao što su Marc Jacobs, Stella McCartney i Versace. Godine 2018. proglašena je zaštitnim licem mirisa Miu Miu, "Fleur d'Argent".
Osim manekenske karijere, Leon se bavila i glumom. Na filmu je debitirala 2013., pojavivši se u kratkom filmu "Madonna:Secret Project Revolution". Od tada je glumila u filmovima kao što su "Igre gladi:Vatra" (2013.), "Peti element" (2017.) i "Yosemite" (2018.).
Leon je također izdavao glazbu pod imenom Lolahol. Njezin debitantski singl, "Lock&Key", objavljen je 2018. Od tada je objavila nekoliko drugih singlova, uključujući "Magdalene" i "No Angel".
Osim rada u industriji zabave, Leon je i aktivistica. Glasno govori o svojoj podršci LGBTQ+ pravima i sudjelovala je u prosvjedima protiv Trumpove administracije.