Prema nekim navodima, nadimak je prva upotrijebila Nancy Sinatra, kći Franka Sinatre. U intervjuu je spomenula kako su oči njezina oca, koje su izgledale više sive, ponekad mogle izgledati duboko plave pod pravim svjetlosnim uvjetima, dajući mu intenzivan i zadivljujući pogled.
S vremenom je nadimak stekao popularnost među Sinatrinim obožavateljima, medijima i kolegama iz industrije zabave. Postao je sinonim za njegovu karizmatičnu prisutnost, glazbeni talent i auru kojom je odisao na pozornici i izvan nje. "Ol' Blue Eyes" postao je pojam ljubavi i divljenja, predstavljajući bit legendarne zvijezde Franka Sinatre.