Evo zašto ga smatraju pravim reperom:
* Rana karijera: Karijeru je započeo kao dio rap dua "DJ Jazzy Jeff &The Fresh Prince", a veliki uspjeh postigao je hitovima "Summertime" i "Parents Just Don't Understand".
* Uspjeh na ljestvici: Ima nekoliko solo albuma koji su bili na vrhu ljestvica i nagrađivani.
* Lirička sposobnost: Poznat je po svom glatkom toku, zaraznim tekstovima i sposobnosti da svojim repanjem prenese poruku.
* Poštovanje: Hip-hop zajednica ga prepoznaje kao cijenjenu osobu i tijekom svoje karijere surađivao je s drugim istaknutim reperima.
Međutim, postoje neki koji tvrde da on nije "pravi" reper jer:
* Crossover privlačnost: Neki smatraju da je njegova glazba više orijentirana na pop nego na pravi hip-hop.
* Kasnija karijera: Neki tvrde da se kasnije u karijeri udaljio od repanja, fokusirajući se više na glumu.
U konačnici, subjektivno je pitanje je li Will Smith "pravi" reper. Njegov utjecaj na glazbu je neporeciv i ima značajnu povijest uspjeha u tom žanru. Međutim, "stvarnost" repera je stvar osobnog mišljenja i tumačenja.