Evo nekoliko ključnih datuma u povijesti iPod shufflea:
* 11. siječnja 2005.: Apple izdaje prvu generaciju iPod shufflea, koji ima kapacitet pohrane od 512 MB i može pohraniti do 120 pjesama.
* 12. rujna 2006.: Apple izdaje drugu generaciju iPod shufflea, koji ima manju veličinu i novi "shiftle switch" koji korisnicima omogućuje jednostavno prebacivanje između pjesama.
* 5. rujna 2007.: Apple izdaje iPod shuffle treće generacije, koji ima novo sučelje kotačića i dolazi u raznim bojama.
* 9. rujna 2009.: Apple izdaje iPod shuffle četvrte generacije, koji ima novu značajku VoiceOver koja korisnicima omogućuje da čuju naziv pjesme koja se trenutno reproducira.
* 1. rujna 2010.: Apple izdaje iPod shuffle pete generacije, koji ima novi dizajn i dostupan je u raznim bojama.
* 12. rujna 2012.: Apple izdaje iPod shuffle šeste generacije, koji ima novu značajku VoiceOver koja korisnicima omogućuje da čuju naziv pjesme koja se trenutno reproducira i ime izvođača.
* 27. srpnja 2017.: Apple izdaje iPod shuffle sedme generacije, koji ima novi dizajn i dostupan je u raznim bojama.