* A.A. Milne: Lik Winnie the Pooh nastao je u pričama koje je napisao A.A. Milne. Iako Milne nije vizualno dizajnirao Pooha, dao je detaljne opise lika koji su postali osnova za kasnije interpretacije.
* E.H. Shepard: Najpoznatiji vizualni prikaz Winnieja Pooha nastao je zahvaljujući ilustracijama Ernesta Howarda Sheparda. Ilustrirao je sve originalne knjige o Winnieju Poohu, uhvativši šarm i jednostavnost likova na način koji odjekuje generacijama. Shepardovi crteži postali su konačna vizualna slika Pooha i njegovih prijatelja.
* Disney: Disney Studios adaptirao je priče o Winnieju Poohu u animirane filmove i televizijske emisije, stvarajući vlastiti jedinstveni vizualni stil za likove. Ovi dizajni, iako crpe inspiraciju iz Shepardovih ilustracija, različiti su i prepoznatljivi kao dio Disneyevog svemira.
Stoga, iako se niti jednom pojedincu ne može pripisati zasluga za "dizajniranje" Winnieja Pooha, to je zajednički napor između autora, originalnog ilustratora i Disneyevog studija, pri čemu svaki od njih doprinosi trajnoj privlačnosti lika.