U početku:
* Skeptičan: Gandalf u početku vidi Bilba kao "udobnog hobita" s malo avanture u sebi. On vidi Bilba kao iznenađujući izbor za zadatak, ali također vidi potencijal u njemu.
* Zaintrigiran: Gandalf je zaintrigiran Bilbovim avanturističkim duhom i njegovom sposobnošću da iznenadi, što se vidi u njegovoj hrabrosti u špilji Trolova i njegovim neočekivanim vještinama u "provalama".
* S poštovanjem: Gandalf prepoznaje Bilbovu hrabrost i snalažljivost, čak i kada sumnja u sebe. Priznaje Bilbove snage i njegov doprinos uspjehu tvrtke.
Kako priča napreduje:
* Zahvaljujem: Gandalf sve više cijeni Bilbov lik. Vidi ga kao ključnog igrača u uspjehu potrage, vrijednog člana tvrtke i pravog prijatelja.
* Ponosan: Gandalf je ponosan na Bilbov rast i razvoj kao hobita. Divi se njegovoj hrabrosti, snalažljivosti i spremnosti da izađe iz svoje zone komfora.
* Zabrinut: Gandalf također izražava zabrinutost za Bilbovu dobrobit, posebno u trenucima opasnosti i poteškoća. Svjestan je danaka koji mu putovanje nanosi, fizički i emocionalno.
U konačnici:
* Ljubazno: Do kraja Gospodara prstenova, Gandalf je zavolio Bilba. Vidi ga kao dragog prijatelja i jako ga poštuje zbog njegovog doprinosa općem dobru. On također razumije teret Prstena na Bilbu i suosjeća s njegovim borbama.
Ukratko, Gandalfovi osjećaji prema Bilbu evoluiraju od početnog skepticizma do dubokog poštovanja, zahvalnosti i privrženosti. On vidi Bilbov potencijal, slavi njegove uspjehe i iskreno je zabrinut za njegovu dobrobit tijekom njihovih avantura.