Rođen u Brooklynu, New York, Diamond je počeo svirati gitaru sa 16 godina i ubrzo nakon toga pisao vlastite pjesme. Potpisao je za Columbia Records 1962., a njegov prvi hit singl, "Solitary Man", objavljen je 1966. U narednim godinama, Diamond je nizao uspješne hitove, uključujući "Cherry, Cherry", "Kentucky Woman", " Sweet Caroline" i "Cracklin' Rosie".
U 1970-ima, Diamondova karijera nastavila je cvjetati. Glumio je u filmovima "The Jazz Singer" (1980.) i "The Dirt Bike Kid" (1985.), a izdao je i nekoliko uspješnih albuma, uključujući "Moods" (1972.), "Serengeti" (1974.) i "Beautiful Noise". " (1976).
U 1980-ima je Diamondova popularnost donekle opala, ali je nastavio s izdavanjem uspješnih albuma, uključujući "Heartbreak Alley" (1982.) i "Headed for the Future" (1986.). U 1990-ima, Diamond je doživio preporod popularnosti, te je objavio nekoliko hit singlova, uključujući "Love on the Rocks", "Yesterday's Songs" i "The Art of Love".
Tijekom 2000-ih Diamond je nastavio s turnejama i izdavao albume, uključujući "Three Chord Opera" (2001.), "12 Songs" (2005.) i "Home Before Dark" (2008.). Godine 2010. Diamond je primljen u Kuću slavnih tekstopisaca.
Diamond je svestran i talentiran umjetnik koji je postigao uspjeh u više žanrova. On je daroviti tekstopisac, pjevač i glumac, a njegova je glazba dotakla živote milijuna ljudi diljem svijeta.